Główna różnica – acetal vs hemiacetal

Acetal i hemiacetal są uznawane za grupy funkcyjne. Hemiacetal jest półproduktem powstającym podczas tworzenia acetalu. Tworzenie acetalu jest znane jako acetalizacja. Tutaj reakcja między aldehydem a alkoholem jest wykorzystywana do syntezy acetalu. Częściowa hydroliza acetalu może być również zastosowana do wytworzenia hemiacetalu. Acetal jest bardziej stabilny niż hemiacetal. Obie grupy składają się z sp³ zhybrydyzowane atomy węgla w centrum grupy. Główna różnica między acetalem a hemiacetalem polega na tym, że acetale zawierają dwie grupy –OR, podczas gdy hemiacetale zawierają jedną grupę –OR i jedną grupę –OH.

Kluczowe obszary objęte

1. Co to jest acetal? – Definicja, formacja 2. Co to jest Hemiacetal – Definicja, formacja 3. Jaka jest różnica między acetalem a hemiacetalem? – Porównanie kluczowych różnic

Kluczowe terminy: acetal, acetalizacja, alkohol, aldehyd, hemiacetal, hemiketal, ketal, keton

Co to jest acetal?

Acetal to grupa atomów reprezentowana przez centralny atom węgla związany z dwiema grupami –OR, –R i –H. Centralny atom węgla to sp³ zhybrydyzowany. Grupy R to grupy alkilowe. Wszystkie grupy R mogą być sobie równe lub różne. Ogólny wzór acetalu można podać jako RHC (OR')₂. Acetal to geminalna dieterowa pochodna aldehydu lub ketonu.

Rysunek 1: Ogólna struktura acetalu

Grupy alkilowe związane z atomami tlenu są często podobne. Atom węgla zawierający dwa atomy tlenu jest znany jako węgiel acetalowy. Grupa acetalowa jest uważana za grupę funkcyjną. Ketal jest rodzajem grupy acetalowej. Tutaj centralny atom węgla jest związany z dwiema grupami –OR i dwiema grupami –R. Żadne atomy wodoru nie są tam związane z centralnym węglem.

Geometria wokół centralnego atomu węgla jest czworościenna. Jeśli dwie grupy alkilowe związane z atomami tlenu są równoważne, to nazywa się to symetrycznym acetalem. Jeśli różnią się od siebie, nazywa się to mieszanym acetalem. Ale czasami jeden z tych fragmentów może być atomem wodoru, a nie grupą alkilową. Nazywa się to hemiacetalem.

Acetale są stabilne w porównaniu z półacetalami. Tworzenie acetali jest znane jako acetalizacja. Proces ten można wykorzystać do tworzenia zarówno acetali, jak i ketali. Najpowszechniejszą metodą tworzenia acetalu jest nukleofilowa addycja alkoholu do aldehydu lub ketonu. Reakcja jest katalizowana kwasami i jako produkt uboczny powstaje woda. W celu uzyskania acetalu należy usunąć wodę. W przeciwnym razie woda może łatwo hydrolizować acetal.

Co to jest Hemiacetal

Hemiacetal to grupa atomów składająca się z centralnego atomu węgla związanego z czterema grupami: grupą –OR, grupą -OH, grupą -R i grupą –H. Hemiacetal powstaje z aldehydów. Jeśli powstaje z ketonu, nazywa się to a hemiketal. Ogólny wzór hemiacetalu jest podany jako RHC(OH)OR”.

Rysunek 2: Ogólna struktura hemiacetalu

Tutaj grupa –C-OR reprezentuje grupę eterową, podczas gdy grupa –C-OH reprezentuje grupę alkoholową. Dlatego hemiacetal powstaje przez dodanie alkoholu do grupy karbonylowej. Tutaj grupa karbonylowa należy do aldehydu. Grupa R jest grupą alkilową. Grupa –OH alkoholu może atakować węgiel karbonylowy. Jest to reakcja addycji nukleofilowej.

Półacetale powstają jako produkt pośredni w tworzeniu acetali z aldehydów. Dlatego półacetale mogą być również tworzone przez częściową hydrolizę acetalu. Reakcja między hemiacetalem a alkoholem może tworzyć acetal.

Różnica między acetalem a hemiacetalem

Definicja

Acetal: Acetal to grupa atomów reprezentowana przez centralny atom węgla związany z dwiema grupami –OR, –R i –H.

Hemiacetal: Hemiacetal to grupa atomów składająca się z centralnego atomu węgla związanego z czterema grupami; grupa –OR, grupa –OH, grupa –R i grupa –H.

Ogólna formuła

Acetal: Ogólny wzór acetalu można podać jako RHC (OR')₂.

Hemiacetal: Ogólny wzór hemiacetalu jest podany jako RHC(OH)OR”.

Tworzenie

Acetal: Acetal może powstać w reakcji aldehydu z alkoholem.

Hemiacetal: Hemiacetal powstaje jako produkt pośredni reakcji aldehydu z alkoholem.

Stabilność

Acetal: Acetal jest bardziej stabilny w porównaniu z hemiacetalem.

Hemiacetal: Hemiacetal jest mniej stabilny w porównaniu z acetalem.

Wniosek

Acetal i hemiacetal to grupy atomów uważane za grupy funkcyjne. Istnieje niewielka różnica między ich strukturami chemicznymi. Główna różnica między acetalem a hemiacetalem polega na tym, że acetale zawierają dwie grupy –OR, podczas gdy hemiacetale zawierają jedną grupę –OR i jedną grupę –OH.

Referencja:

1. Helmenstyna, Anne Marie. „Definicja acetalu”. ThinkCo, dostępne tutaj.2. „Acetal”. OChemPal, dostępne tutaj.3. „O acetalach i półacetali”. Magister chemii organicznej RSS, dostępny tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Generic Acetal” Jeff Dahl – Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia2. „Hemiacetal-2D-skeletal” Autor: Benjah-bmm27 - Praca własna (domena publiczna) przez Commons Wikimedia