Główna różnica – Achiral vs Meso

Chiralność to pojęcie, które wyjaśnia różnicę między cząsteczkami, które mają ten sam wzór chemiczny i wzór cząsteczkowy, ale różnią się od siebie. Ta różnica wynika z obecności centrów chiralnych. Centrum chiralne to atom węgla, do którego dołączone są cztery różne podstawniki. Cząsteczki o chiralności nazywane są cząsteczkami chiralnymi. Ale nie wszystkie cząsteczki wykazują chiralność. Istnieją cząsteczki, które nie wykazują chiralności. Są to tak zwane cząsteczki achiralne. Istnieje również inna grupa cząsteczek, które mają centra chiralne, ale są cząsteczkami achiralnymi. Nazywane są związkami mezo. Główna różnica między tymi dwoma terminami achiralny i mezo polega na tym, że związki achiralne nie mają centrów chiralnych, podczas gdy związki mezo są związkami pośrednimi do związków chiralnych i achiralnych.

Kluczowe obszary objęte

1. Co to jest Achiral – Definicja, wyjaśnienie struktury z przykładami 2. Co to jest Meso – Definicja, Wyjaśnienie Struktury z Przykładami, Jak Identyfikować 3. Jakie są podobieństwa między Achiralem a Meso – Zarys wspólnych cech 4. Jaka jest różnica między Achiralem a Meso – Porównanie kluczowych różnic

Kluczowe terminy: achiralny, wzór chemiczny, chiralny, centrum chiralne, chiralność, centrum inwersji, mezo, lustrzane odbicie, wzór cząsteczkowy

Co to jest Achiral

Termin achiralny wskazuje na brak centrów chiralnych. Centrum chiralne to atom węgla, do którego są przyłączone cztery różne grupy. Ponieważ te przyłączone grupy różnią się od siebie, lustrzane odbicie tego centrum chiralnego nie może się z nim nałożyć. Ale w związkach achiralnych nie ma centrów chiralnych; stąd ich lustrzane odbicia nakładają się na siebie.

Związki achiralne mają płaszczyznę symetrii. Oznacza to, że układ achiralnej cząsteczki na pewnej płaszczyźnie można podzielić na dwie identyczne połówki. Kiedy achiralna cząsteczka jest podzielona przez hipotetyczną płaszczyznę, dwie połówki są jak swoje lustrzane odbicia, które można na siebie nakładać. Jedna połowa cząsteczki jest dokładnym odbiciem drugiej połowy.

Termin centrum inwersji opisuje punkt na cząsteczce, przez który wszystkie atomy po lewej stronie mogą być odbite przy 180^o aby uzyskać drugą połowę tej cząsteczki. Innymi słowy, jeśli jedna połowa od punktu inwersji jest obrócona o 180^o, daje identyczny układ jak druga połowa cząsteczki. Ponadto, jeśli pewna cząsteczka ma w środku atom węgla przyłączony do czterech grup bocznych, ale te grupy boczne są identyczne, to jest to cząsteczka achiralna.

Rysunek 1: Metanol ma nakładane odbicie lustrzane

Powyższa cząsteczka ma trzy identyczne atomy przyłączone do centralnego atomu węgla. Dlatego cząsteczka jest achiralna.

Cechy związku achiralnego

Aby zostać sklasyfikowanym jako związek achiralny, cząsteczka powinna mieć:

1. Przynajmniej jedna płaszczyzna symetrii.
2. Punkt inwersji.
3. Mniejsza liczba atomów lub grup atomów (mniej niż cztery) przyłączonych do atomu węgla (związki posiadające wiązania podwójne lub potrójne są achiralne).

Jeśli dana cząsteczka ma przynajmniej jedną z powyższych właściwości, to jest to cząsteczka achiralna.

Co to jest Mezo

Związek mezo składa się z wielu centrów chiralnych, ale ma nakładane lustrzane odbicie. Dlatego związek mezo wykazuje właściwości pośrednie w stosunku do związków chiralnych i achiralnych. Oznacza to, że związki mezo mają dwa lub więcej centrów chiralnych, jak związki chiralne, ale lustrzane odbicie związku mezo nakłada się na cząsteczkę, jak cząsteczki achiralne.

Chociaż w mezozwiązkach obecne są centra chiralne, są one optycznie nieaktywne. Ogólnie związek mezo ma dwa lub więcej centrów chiralnych. Ale istnieje płaszczyzna, która może podzielić cząsteczkę na dwie identyczne połówki. Ponieważ istnieją identyczne połówki, cząsteczka jest optycznie nieaktywna.

Jak zidentyfikować związek Meso?

Poniższe wskazówki mogą być pomocne w identyfikacji związku mezo.

1. Związek powinien mieć dwa lub więcej centrów chiralnych.
2. Związek powinien mieć symetryczną płaszczyznę, która może dać dwie identyczne połówki cząsteczki.
3. Obrót cząsteczki w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara (R) powinien dać taki sam wzór cząsteczkowy, jak gdyby cząsteczka była obracana w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara (S).

Związek Ameso powinien mieć symetryczną płaszczyznę wraz z centrami chiralnymi. Jeśli cząsteczka jest obracana zgodnie z ruchem wskazówek zegara, powinna dać układ atomów, który daje, gdy cząsteczka jest obracana przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. W ten sposób izomeria R i S zostaje anulowana, przez co związek staje się optycznie nieaktywny.

Rysunek 2: Związek Mezo

Powyższy obrazek pokazuje związek mezo. Tutaj związek ma dwa asymetryczne centra chiralne. Są to atomy węgla przyłączone do dwóch atomów chloru. Istnieje płaszczyzna symetrii. Połowa cząsteczki z jednym atomem chloru nakłada się na drugą połowę z drugim atomem chloru. Co najważniejsze, obracanie cząsteczki w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara daje ułożenie cząsteczki, które jest podane, gdy jest obracana w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara.

Podobieństwa między Achiralem a Meso

Różnica między Achiralem a Meso

Definicja

Achiralny: Związek achiralny nie ma centrów chiralnych i ma nakładane lustrzane odbicie.

Mezo: Związek mezo składa się z wielu centrów chiralnych, ale ma nakładane lustrzane odbicie.

Obecność Centrów Chiralnych

Achiralny: W związkach achiralnych nie ma centrów chiralnych.

Mezo: W mezozwiązkach istnieje wiele centrów chiralnych.

Centrum inwersji

Achiralny: Związki achiralne mogą mieć centra inwersji.

Mezo: Związki mezo nie mają centrów inwersji.

Wniosek

Związki achiralne i związki mezo są ze sobą powiązane w pewnych właściwościach, ale mają również inne właściwości. Główna różnica między achiralnym i mezo polega na tym, że związki achiralne nie mają centrów chiralnych, podczas gdy związki mezo są pośrednimi związkami chiralnymi i achiralnymi.

Bibliografia:

1. „Definicje: Achiral”. Chem Ed DL, dostępny tutaj. Dostęp 11 września 2017 r. 2. „Związki mezo”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 lipca 2016, dostępne tutaj. Dostęp 11 września 2017 r.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Caractère achiral du méthanol” Autor: DaraDaraDara – Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia 2. „Związki Meso” Autor: FlyScienceGuy – Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia