Główna różnica – akrylamid kontra bisakrylamid

Akryloamid i Bisakrylamid są amidami. Amidy to związki organiczne zawierające grupę amidową (-C(=O)NRR’). Bisacrylamid jest rodzajem akrylamidu. Większość akryloamidów jest wykorzystywana do produkcji różnych polimerów. Niektóre dodatkowe zastosowania akryloamidu obejmują stosowanie jako środka wiążącego i zagęszczającego, w produkcji cementu itp. Z drugiej strony bisakrylamid jest nazwą zwyczajową używaną do N,N’-metylenobisakrylamid. Bisakrylamid jest stosowany głównie jako środek sieciujący. Główna różnica między akrylamidem a bisacrylamidem polega na tym, że akrylamid ma wiązanie C-N, podczas gdy bisakrylamid zawiera wiązanie NC-N.

Kluczowe obszary objęte

1. Co to jest akrylamid? – Definicja, właściwości chemiczne, produkcja 2. Co to jest bisakrylamid? – Definicja, zastosowanie jako środek sieciujący 3. Jaka jest różnica między akrylamidem a bisakrylamidem? – Porównanie kluczowych różnic

Kluczowe warunki: akrylamid, grupa amidowa, bisakrylamid, środek sieciujący, N N’-metylenobisakrylamid, poliakrylamid, polimery, prop-2-enamid

Co to jest akrylamid

Akrylamid to związek organiczny o wzorze chemicznym C₃h₅NIE. Jest to amid zawierający grupę amidową (-C(=O)NRR’). Tutaj akrylamid ma dwa atomy wodoru związane z atomem azotu. Nazwa IUPAC tego związku to prop-2-enamid (prop = obecne trzy atomy węgla, 2-enamid = amid składa się z podwójnego wiązania w 2^NS węgiel). Nazywany jest również akryloamidem akrylowy amid.

Rysunek 1: Struktura chemiczna akryloamidu

W temperaturze pokojowej akrylamid jest białym krystalicznym związkiem stałym, który jest bezwonny. Jest rozpuszczalny w wodzie i wielu innych rozpuszczalnikach polarnych. Masa molowa akryloamidu wynosi 71,08 g/mol. Temperatura topnienia akryloamidu wynosi 84,5°C iw wysokich temperaturach rozkłada się zamiast odparowywać; dlatego nie ma temperatury wrzenia. Ponadto akrylamid rozkłada się nietermicznie w obecności kwasów, zasad, utleniaczy i żelaza. Ten nietermiczny rozkład tworzy amoniak. Rozkład termiczny tworzy tlenek węgla (CO), dwutlenek węgla (CO₂) i tlenki azotu (NO_x).

Produkcja akrylamidu

Akryloamid można wytworzyć przez dodanie wody do akrylonitrylu.

CH₂=CHCN + H₂O → CH₂=CHCONH₂

Ta reakcja jest katalizowana przez katalizator ze zredukowaną miedzią (Cu+), ale wydajność jest słaba. Należy to robić w wysokich temperaturach; katalizatora nie można zawrócić, a niepożądana polimeryzacja zmniejsza wydajność. Te wady można przezwyciężyć stosując unieruchomioną hydratazę nitrylową.

Polimeryzacja akryloamidu

Produktem otrzymanym z polimeryzacji akryloamidu jest poliakrylamid. Powtarzalną jednostką tego polimeru jest -CH₂CHCONH₂-. Jest to struktura sieciowa ze względu na obecność wiązań poprzecznych pomiędzy łańcuchami polimeru poliakryloamidowego. Stosowanym tutaj środkiem sieciującym jest bisakrylamid. Poliakrylamid jest używany głównie jako żel w elektroforezie żelowej (technika stosowana do rozdzielania naładowanych cząsteczek w mieszaninach).

Co to jest bisakrylamid

Bisakrylamid to amid o wzorze chemicznym C₇h₁₀n₂O₂. Jest powszechnie stosowany jako środek sieciujący stosowany w procesach polimeryzacji, takich jak produkcja poliakryloamidu. Jest to szeroko stosowany środek sieciujący do zastosowań w separacji białek w żelach poliakrylamidowych. Nazwa IUPAC bisacrylamidu to N,N’-metylenobisakrylamid.

Ta struktura ma wiązanie N-C-N, ponieważ ma dwie połączone ze sobą grupy amidowe. Ten związek nazywa się Bisacrylamidem, ponieważ powstaje z połączenia dwóch cząsteczek akryloamidu. Masa molowa tego związku wynosi 154,17 g/mol. W swojej strukturze chemicznej ma dwa atomy azotu i dwa atomy tlenu. W temperaturze 365°F bisakrylamid topi się z rozkładem. Jest dostępny w postaci białego krystalicznego proszku.

Rysunek 2l: N,N’-metylenobisakrylamid

Bisakrylamid polimeryzuje z akrylamidem, tworząc wiązania poprzeczne między łańcuchami polimerów poliakryloamidowych. Dzięki temu usieciowaniu żele poliakrylamidowe mają wysoką strukturę sieciową (brak pojedynczych łańcuchów polimerowych. Wszystkie łańcuchy są ze sobą połączone).

Różnica między akrylamidem a bisakrylamidem

Definicja

Akrylamid: Akrylamid to związek organiczny o wzorze chemicznym C₃h₅NIE

Bisakrylamid: Bisakrylamid to amid o wzorze chemicznym C₇h₁₀n₂O₂.

Nazwa IUPAC

Akrylamid: Nazwa IUPAC akrylamidu to prop-2-enamid.

Bisakrylamid: Nazwa IUPAC bisacrylamidu to N,N'-metylenobisakrylamid.

Masa cząsteczkowa

Akrylamid: Masa molowa akryloamidu wynosi 71,08 g/mol.

Bisakrylamid: Masa molowa bisakrylamidu wynosi 154,17 g/mol.

Wiązanie chemiczne

Akrylamid: Akryloamid ma wiązanie C-N między węglem a azotem.

Bisakrylamid: Bisakrylamid ma wiązanie N-C-N między węglem a azotem.

Grupa amidowa

Akrylamid: Akryloamid ma jedną grupę amidową.

Bisakrylamid: Bisakrylamid ma dwie grupy amidowe.

Temperatura topnienia i wrzenia

Akrylamid: Temperatura topnienia akryloamidu wynosi 84,5°C, a w wysokich temperaturach ulega rozkładowi.

Bisakrylamid: W temperaturze 365°F bisakrylamid topi się z rozkładem.

Rozpuszczalność w wodzie

Akrylamid: Akrylamid jest rozpuszczalny w wodzie.

Bisakrylamid: Bisakrylamid jest słabo rozpuszczalny w wodzie.

Zastosowania

Akrylamid: Akrylamid jest stosowany jako monomer do poliakryloamidu oraz jako środek wiążący i zagęszczający.

Bisakrylamid: Bisakrylamid jest stosowany głównie jako środek sieciujący w procesach polimeryzacji.

Wniosek

Zarówno akrylamid, jak i bisakrylamid są formami amidowymi. Składają się z atomów C, H, O i N. Związki te mają różne zastosowania ze względu na ich budowę chemiczną i właściwości. Akryloamid jest monomerem używanym do produkcji polimeru poliakryloamidowego. Bisakrylamid jest używany do tworzenia wiązań poprzecznych między tymi łańcuchami polimeru poliakryloamidowego. Główna różnica między akrylamidem a bisakrylamidem polega na tym, że akrylamid ma wiązanie C-N, podczas gdy bisakrylamid zawiera wiązanie NC-N.

Referencja:

1. Przygotowanie akrylamidu. Technologia enzymatyczna, dostępna tutaj.2. „Bis-akrylamid, 2% roztwór”. Bis-Acrylamide, 2% roztwór – Gold Biotechnology, dostępny tutaj.3. „N,N’-metylenobisakrylamid”. Wikipedia, Fundacja Wikimedia, 18 stycznia 2018 r., Dostępne tutaj.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Akryloamid-2D-szkielet” (domena publiczna) przez Commons Wikimedia2. „Metylenobisakrylamid” Edgar181 - Praca własna (domena publiczna) przez Commons Wikimedia