Główna różnica – hiperkoniugacja a rezonans

W związku kowalencyjnym między atomami można zaobserwować dwa główne typy wiązań chemicznych. Są to wiązanie sigma i wiązanie pi. Pojedyncze wiązanie jest zawsze wiązaniem sigma. Wiązanie podwójne składa się z wiązania sigma i wiązania pi. Jednak oba typy wiązań powstają z powodu nakładania się orbitali atomowych. Termin hiperkoniugacja i rezonans są używane do opisania dwóch metod związanych ze stabilizacją cząsteczki. Główna różnica między hiperkoniugacją a rezonansem polega na tym, że hiperkoniugacja obejmuje interakcję między wiązaniem sigma i orbitalem p lub wiązaniem pi, podczas gdy rezonans obejmuje interakcję między wiązaniami pi.

Kluczowe obszary objęte

1. Co to jest hiperkoniugacja? – Definicja, mechanizm i przykłady 2. Co to jest rezonans? – Definicja, mechanizm i przykłady 3. Jaka jest różnica między hiperkoniugacją a rezonansem? – Porównanie kluczowych różnic

Kluczowe terminy: orbitale atomowe, hiperkoniugacja, wiązanie Pi, rezonans, Sigma Bond

Co to jest hiperkoniugacja

Hiperkoniugacja to efekt stabilizacji cząsteczki ze względu na interakcję między wiązaniem sigma i wiązaniem pi. Tutaj orbital sigma będzie oddziaływał z sąsiednim pustym orbitalem p, częściowo wypełnionym orbitalem p lub orbitalem pi. Ta interakcja jest nakładaniem się tych orbitali. Powoduje to powstanie rozszerzonego orbitalu molekularnego, który daje elektronowi wiążącemu więcej przestrzeni. Wtedy siły odpychania między elektronami ulegają zmniejszeniu. W rezultacie cząsteczka zostaje ustabilizowana. Zwykle hiperkoniugacja zachodzi poprzez nakładanie się elektronów wiążących wiązania C-H sigma z orbitalem 2p lub pi sąsiedniego węgla.

Rysunek 1: Nakładanie się orbitalu wiążącego (C-H) z orbitalem antywiążącym (C-Cl)

Hiperkoniugacja wpływa na długość wiązania wiązania chemicznego. Zwykle wiązanie sigma między dwoma atomami jest dłuższe niż wiązanie pi między tymi samymi dwoma atomami. Hiperkoniugacja powoduje zmniejszenie długości wiązania sigma i zwiększenie długości wiązania pi. Ponadto pomaga zwiększyć stabilność karbokationu.

Co to jest rezonans

Rezonans to stabilizacja cząsteczki poprzez delokalizację elektronów wiążących na orbicie pi. Ponieważ elektrony nie mają ustalonej pozycji w atomie lub cząsteczce, mogą łatwo poruszać się tu i tam. Dlatego samotne elektrony i elektrony wiążące pi mogą być przenoszone z jednej pozycji do drugiej w celu uzyskania stanu ustabilizowanego. Nazywa się to rezonansem. Aby określić najbardziej stabilną formę cząsteczki, używamy struktur rezonansowych, które pokazują wszystkie możliwe struktury, jakie może mieć dana cząsteczka.

Struktury rezonansowe mają taką samą liczbę elektronów i ten sam wzór cząsteczkowy. Hybrydyzacja atomów w cząsteczce również powinna być taka sama w każdej strukturze rezonansowej wraz z taką samą liczbą samotnych par.

Rysunek 2: Struktury rezonansowe fenolu

Powyższe zdjęcie pokazuje wszystkie możliwe struktury rezonansowe fenolu. Na końcu struktur rezonansowych podano pierwotną strukturę cząsteczki fenolu. Wskazuje, że prawdziwa cząsteczka nie ma czystych wiązań podwójnych. Zamiast trzech wiązań podwójnych istnieje chmura elektronów pi. Dlatego rezonans nadaje strukturę pośrednią strukturom rezonansowym.

Różnica między hiperkoniugacją a rezonansem

Definicja

Hiperkoniugacja: Hiperkoniugacja to efekt stabilizacji cząsteczki ze względu na interakcję między wiązaniem sigma i wiązaniem pi.

Rezonans: Rezonans to stabilizacja cząsteczki poprzez delokalizację elektronów wiążących na orbicie pi.

Zaangażowane orbity

Hiperkoniugacja: Hiperkoniugacja obejmuje orbitale wiązania sigma i orbitale p lub orbitale wiązania pi.

Rezonans: Rezonans obejmuje tylko orbitale wiązania pi.

Długość wiązań

Hiperkoniugacja: Hiperkoniugacja powoduje skrócenie długości wiązania sigma.

Rezonans: Rezonans nie ma wpływu na obligacje sigma.

Wniosek

Hiperkoniugacja jest rozszerzeniem rezonansu, ponieważ obie metody powodują stabilizację cząsteczki poprzez delokalizację elektronów; jednak hiperkoniugacja obejmuje delokalizację elektronów wiązania sigma wraz z elektronami wiązania pi, podczas gdy rezonans powoduje delokalizację poprzez interakcję między orbitalami pi. Na tym polega różnica między hiperkoniugacją a rezonansem.

Bibliografia:

1. „Rezonans”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 lipca 2016, dostępne tutaj. Dostęp 25 sierpnia 2017 r. 2. Devyani Joshi, stażysta w SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., Indie Śledź. „Hiperkoniugacja – chemia organiczna”. LinkedIn SlideShare, 10.11.2016, dostępny tutaj. Dostęp 25 sierpnia 2017 r.

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Mieszanie orbitalne wiążące CH z orbitalem antywiążącym CX poprzez hiperkoniugację” Autor: Hafargher - Praca własna (CC BY-SA 4.0) przez Commons Wikimedia 2. „Struktury mezomeryczne fenolu” Autor: Devon Fyson - Praca własna (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia